Виконавець хіта «Вовчиця» тримає своє особисте життя за сімома замками, проте величезна армія його шанувальниць впевнена, що серце артиста давно зайняте. Навіть в ЗМІ можна зустріти інформацію про те, що дружиною Олега є Таїсія, тому, нехай і неофіційно, усі вважають їх сімейною парою.
Крім того, в одному з давніх інтерв’ю для німецького видання Винник розповідав, що щасливий переїзду дружини з сином ближче до нього — в місто Штутгарт. Саме в Німеччині Винник розпочав свою творчу кар’єру і був там зіркою мюзиклів до 2011 року, коли він прийняв рішення повернутися до рідної України і працювати тут.
Зараз Олег є чи не найпопулярнішим і найобговорюванішим вітчизняним співаком, який завжди знаходиться під пильною увагою публіки. Не можна не сказати, що секрет його успіху не тільки в таланті і розкішному світлому волоссі, але і в прекрасній бек-вокалістці Таюне з сильним і красивим голосом.
Вона, як і Винник, не коментує чутки про роман з виконавцем, зате про творчість співачка говорити готова. Каті Осадчій Сватко розповідала, що про сольну кар’єру ніколи і не мріяла, хоча багато шанувальників впевнені, що вона до цього прагне:
«Єдине, чому я хочу йти на сцену — я хочу донести ті пісні, які написав Олег для мене і я хочу, щоб вони були почуті, тому що вони варті уваги».
Незважаючи на ці слова, Таїсія не завжди задовольняється другорядними ролями на сцені. Ось, наприклад, на осінньому концерті головного вовка країни в Житомирі вона сольно виконала пісню «Больше не звони», написану, звичайно ж, Олегом.
Зірка з’явилася перед глядачами в ефектному міні і в туфлях на шпильках, а її пишна укладка зробила образ ще більш жіночним, тому фанати були в повному захваті від виступу Таюне.
Примітно, що Винник взяв до себе на бек-вокал одну лише Сватко, хоча багато інших артистів часто беруть по кілька бек-вокалісток. Сама Таїсія зізнавалася, що конкуренції на цій позиції не потерпить, тому завжди буде старатися так, що замінить всіх.