Історія його успіху є дивною – співак кинув німецьку оперу, повернувся додому і звернувся до Володимира Бебешка з одним проханням: «Хочу бути відомим на Батьківщині». Бебешко допоміг написати пару пісень, але особливого успіху вони не мали. Тоді Олег взяв свою артистичну долю в свої руки – і зробив сам себе.
Його офіційним продюсером став друг Олександр Горбенко, він до того був бізнесменом, але все продав, а гроші вклав у розкрутку Винника, який на той час був зіркою в Європі, а вдома його ніхто не знав.
Проходить кілька років – і він стає не тільки найуспішнішим виконавцем в Україні, а й підкорює серця жінок усього СНД.
Тільки за 2019 рік Олег Винник зібрав 50 стадіонів і повних залів – його концерти відвідало понад 200 тисяч глядачів, а шанувальники розкуповували квитки в перші хвилини після відкриття продажів. Квиток можна було купити за ціну в районі 30 доларів, так що на одних тільки концертах співак заробив десь 7 мільйонів доларів. Ще додайте сюди виступу на весіллях і корпоративах, роялті, права на пісні, релізи та багато іншого – на даний момент Винник офіційно вважається найдорожчим співаком України, залишивши далеко позаду колег по цеху.
Карантин, звичайно, вніс свої корективи – концерти своєї звичайної прибутку не принесуть, але завжди можна знайти спосіб вийти з положення. Винник його знайшов, та ще й зробив зі свого експерименту найгучніше музична подія року. Це – інтернет-концерт з використанням віртуальної реальності, вхід-доступ на який можна було придбати в середньому за 15 доларів. Так виступ співака на НСК Олімпійському подивилися онлайн майже 80 тисяч глядачів, а квитки, знову таки, закінчилися за лічені хвилини.
Ціна його «обличчя» в рекламній кампанії – від 100 тисяч доларів, 1 година улюблених жіночих хітів на святі наживо – від 50 тисяч. А адже бажаючі знаходяться – кажуть, розклад у Олега настільки щільне, що донечки багатих і впливових перекладають весілля, аби співак особисто зміг приїхати і виконати «Молоду вовчицю» для мами і «Здрастуй, наречена» для нареченої.
Решті ж доводиться спостерігати за його життям тільки через профілі в соціальних мережах, наприклад, стежити за його Інстаграмом. Там у Винника 2 з половиною мільйона передплатників, які раз у раз строчать захоплені коментарі під кожним постом і однієї і тієї ж думкою – «Олежка, ти супер!»
Свою популярність співак не збирається випускати з рук, а тільки примножувати – про це свідчить група придворних соціологів, допомагають виконавцю знати найпотаємніші (музичні) бажання його аудиторії. Саме вони порадили Олегу податися на таке молодіжне і драйвовий подія, як Atlas Weekend 2018 року, де зазвичай виступають зарубіжні зірки, а вітчизняні – тільки на розігріві. Винник не злякався конкуренції і навіть поставив своєрідний рекорд уваги посеред українських виступаючих – до нього чисто з інтересу прийшло 150 тисяч чоловік, хоча зазвичай молодь таке не слухає. Як підсумок – нові фанатки студентської вікової категорії, а це значить, що до полку 40-річних передплатниць прибуло свіжої крові.
Виходить, зовсім скоро – і в країні не залишиться жінки, не викликає захоплення Вінником; по крайней мере, співак робить все на шляху до цього. Поки хіба що на дитячих ранках не виступає, але якщо раптом захоче вести дитячу передачу – «Ніно» буде звучати не тільки в усіх жіночих офісних колективах, а й на перервах в школі і ранках в дитсадках.