Олег Винник став одним з найбажаніших чоловіків української естради завдяки своїй яскравій зовнішності і музичному таланту. Після того як він випустив свій хіт “Молода вовчиця”, його прозвали повелителем вовчиць, а вовчиці це його численні шанувальниці. Багато з них мріють мати такого чоловіка як Олег і хоча він підтримує образ холостяка, публіка впевнена, що він давно одружений.
За чутками та інформацією в Мережі, дружина Винника — Таюне, його бек-вокалістка. Це підтвердили слова односельців артиста на його малій батьківщині. Виявилося, ще у студентські роки вони почали зустрічатися і одружилися.
Коли Олег працював в Німеччині, у них народився син, якого пара там і влаштувала. Хлопець вже повнолітній і займається плаванням на професійному рівні.
Зараз під час війни в Україні Винник виїхав саме в цю країну, в Німеччину, ймовірно разом з ним там знаходиться також Таюне. Відомо, що співак потрапив за кордон після 24 лютого, не зважаючи що він підпадає під категорію чоловіків призовного віку. Через відсутність коментарів на цей рахунок офіційну заяву зробила представниця Олега, яка повідомила, що він виїхав, щоб проходити лікування, однак не уточнила, від чого він лікується.
До свого “зникнення” Олег часто давав інтерв’ю, але ніколи не відкривав подробиць сімейного життя. Без конкретики він тільки сказав, що дуже щасливий, тому що отримує багато любові, а найголовнішим аспектом гармонійних стосунків вважає якраз прояви кохання один до одного:
Я в цьому сенсі дуже щаслива людина. Навіть не знаю, як за це Богові дякувати
, – заявив Винник.