Співак намагається тримати особисте життя в таємниці від шанувальників і настирливих журналістів. Він вважає, що повинен завойовувати увагу публіки виключно творчістю. Проте в ЗМІ вже неодноразово писали, що артист одружений на своїй бек-вокалістці Таїсії Сватко.
Пара разом ще зі студентства, причому у них навіть є спільна дитина — син Юліан. Хлопчик зараз живе і вчиться в Німеччині, де Винник свого часу був зіркою мюзиклів.
Варто відзначити, що і Таюне, і Олег ніяких коментарів з цього приводу не дають, але ж мовчання — знак згоди. При цьому в новому випуску «Танців з зірками», де герой статті танцює в парі з Оленою Шоптенко, він як ніколи розговорився.
В інтерв’ю перед виступом Винник розповів про перше кохання:
«Найважливіша річ — щоб кожен відчув, що таке справжні почуття. І я абсолютно впевнений, що потрібно добиватися людину. Мені чотирнадцять було, коли я в перший раз закохався. Моє кохання було невдалим — я її кохав, але вона цього не знала і на відчула до сих пір. Зараз, можливо, коли вона буде дивитися і слухати мої слова, задумається, що “я щось пропустила у своєму житті”».
Звичайно, слова співака не могли залишитися без уваги мільйонів прихильниць, які відзначили, що, мабуть, мова про якусь дівчину, яку він зустрів ще задовго до Таюне.
Не менш бурхливу реакцію викликав і віденський вальс у виконанні Олега і Олени. На цей раз пара почула більше похвали від суддів, ніж в минулих ефірах, причому їх старання також відзначили телеглядачі. Судячи з усього, з такою підтримкою у Винника та Шоптенко є всі шанси поборотися за кубок в фіналі.