Найімовірнішою дружиною Олега Винника вважають бек-вокалістку Таюне, з якої Олег знаком ще з часів навчання в училищі культури. Він і Таїсія Сватко (таке справжнє ім’я Таюне) жили в сусідніх селах, в старших класах ходили в одну школу, але в різні класи.
Як подейкують його земляки, в ті часи, коли Олег навчався в училищі, він зіграв пишне весілля на два села, а його обраницею стала дівчина на ім’я Тая. Наскільки це правда, судити складно, а сам Олег на всі питання або відмовчується, або говорить:
Ну і ви довідаєтеся, чи є у мене дружина, ну білизну спідню побачите – і що далі?
Такої позиції він дотримується твердо, зберігає мовчанку і Таюне.
Відомо, що у пари є син на ім’я Юліан. Йому зараз 16 років, він народився в Німеччині, де Олег працював тоді, виступаючи в опері і мюзиклах, а Таюне приїжджала до нього.
Юліан Винник і зараз живе в Німеччині, але з ким – невідомо. Хлопець займається спортом – плаванням і досяг високих результатів – вдалося знайти фото Юліана на змаганнях. У Мережі також є більш ранні фото хлопчика, де він з мамою за лаштунками, а з Олегом на сцені.
Один раз особливо настирливою журналістці вдалося викликати Винника на відвертість. Журналістка почала здалеку, мовляв, яке ваше улюблене жіноче ім’я. Спочатку Олег віджартувався, що досить послухати його хіти – Ніно, Наталі, Танечка …
А потім дуже серйозно сказав, що він мріє про дочку і якщо Бог йому дасть таку радість, то ім’я у неї буде Жанна.