Народилася Оля у Гостомелі і з 6 років брала участь у самодіяльності, а коли пішла до школи, відразу ж записалася у театральний гурток. Коли виросла, стала навчатися у московському ВГІКу, куди вступила з першої спроби. Пізніше туди ж поступив і брат дівчини Анатолій, але він обрав режисуру.
В інституті Матешко познайомилася з майбутнім чоловіком Олександром Ітигіловим, який навчався на оператора. Молодик закінчив навчання на 2 роки раніше і поїхав за направленням. Та коли Ольга з дипломом влаштувалася на роботу на студію Довженка, коханий відразу приїхав до неї у Київ, і вони побралися. За 5 років родина поповнилася ще одним Сашком.
Втрата чоловіка і еміграція
Ітигілов закінчив режисерські курси і став знімати стрічки, обов’язково включаючи в акторський склад дружину. Пів року пішло на знімання документального фільму про Чорнобиль “Це ми, Господи!” Знімальна група застосовувала піротехніку, і в повітря підіймався радіоактивний пил. А від вибуху на ЧАЕС минуло всього 3 роки. Організм чоловіка не витримав подібного навантаження, підхопивши чималу дозу радіації. Він помер за рік від саркоми легенів. Сину Сашку не минуло ще й 16 років.
У 1994 році Матешко поїхала до Америки. Їй запропонували роботу, і вона залишилася. Стала викладачем і звукорежисером на російськомовному каналі. Син, здобувши кінематографічну освіту в Києві, приїхав до матері. Він став знімати рекламні ролики. Та мріяв про кіно і серіали, тому згодом повернувся до української столиці. Услід за Олександром у 2005 році приїхала в Київ і Ольга Миколаївна, де почала активно зніматися. Фільмографія актриси налічує понад вісім десятків робіт.