Вперше Олександр Кривошапко одружився дуже молодим. Коли йому було 19 років, він познайомився з хореографом Тетяною Денисовою, яка була продюсером “Х-Фактору”. Там вони зустрілися і між ними швидко спалахнув роман, який вилився у шлюб. Їх стосунки були бурхливими і скандальними, але дуже пристрасними. Через велику різницю у віці оточуючі не вірили, що вони зможуть створити міцну сім’ю і були праві – в тому ж році після численних сварок подружжя розлучилося. Зараз Денисову вважають зрадницею через її повернення в росію під час війни, яку вона особисто застала в Києві і бачила все сама.
Вже в 2012 співак представив публіці нову кохану – редактора програми “Говорить Україна” Марину Шульгіну, але вони офіційно не реєстрували відносини.
В 2017 році Олександр Кривошапко поділився з фанатами радісною новиною про те, що в найближчому майбутньому стане батьком. Від нього завагітніла його друга дружина, українська актриса і модель Марина Кінскі. У артиста народилася донька Аліса.
Не зважаючи на спільну дитину, пара не протрималася разом все життя і розійшлася, але друзями і без скандалів, Алісу вони дружно виховуть разом. Зараз під час війни екс-дружина Кривошапка разом з дочкою знаходиться за кордоном і Олександр дуже сумує за своєю дівчинкою, але навіть відмовляв Марину брати її з собою під час поїздки в Україну, щоб будь що уберегти дитину від ракет.
Нещодавно співак відкрив публіці ще одне своє кохання – третю дружину Марію, на якій одружився у вересні 2022 року. Вона косметолог і волонтер, разом з чоловіком займається волонтерською діяльністю на деокупованих територіях.
Молоде подружжя отримало багато привітань в Мережі та побажань довгого сумісного життя у шлюбі.