Цей співак завжди приховував своє особисте життя, демонстративно уникав цієї теми у будь-якому інтерв’ю, тим самим інтригуючи широкий загал.
Образ самотнього романтика
Звичайно така поведінка не була природною, а лише частиною його власної піар-стратегії, створюючи образ останнього самотнього романтика, який дарує надію кожній жінці не залежно від вигляду та віку.
Раніше він лише одного разу обмовився про наявність коханої жінки, після чого надовго замовк і більше цього не торкався.
У 2005 році, коли артист ще не був мега популярним в Україні, а працював в театрі у Німеччині, він необережно розповів про сина, а потім ніколи про нього не згадував, бо для фанаток неодружений зірковий чоловік без дитини набагато привабливіший ніж щасливий батько родини.
Втім син існує. Звуть його Юліан і зараз парубку вже 19 років. Мешкає нащадок Олега Винника у Північній Німеччині, професійно займається плаванням, змагається на олімпіадах, займає призові місця та вчиться в університеті. Музична кар’єра, судячи з усього, його не приваблює і стопами батька хлопець йти не збирається. Важко сказати, як виглядає зараз Юліан, тому що у соцмережі він зареєстрований під іншим ім’ям. Кажуть, що в Україну він також ніколи не приїжджає, бо того не хоче батько, який не бажає, щоб хлопця тут впізнавали через зайву публічність Олега.
Співаку часто приписували романи з різними жінками. Це й молодша від Винника на 28 років співачка Еліна Іващенко, з якою співак виступав дуетом, і Настя Каменських, з якою відкрито та пристрасно цілувався на очах у всіх. Записали у коханки співака й Олену Шоптенко, партнерку по “Танцям з зірками”. Та на справді його єдине кохання завжди стояло за його спиною на сцені та у житті. Таїсія Сватко (Таюне) — найзагадковіша жінка української естради. Його бек-вокалістка, законна та єдина дружина, матір спільного сина, тендітна, сильна та красива.