За особистим життям Олега Винника спостерігають мільйони відданих вовчиць. Всі вони мріяли б зайняти особливе місце в його серці, проте неофіційно вважається, що він давно одружений зі своєю бек-вокалісткою Таюне. За чутками та розповідями земляків артиста, пара зіграла весілля у молодості, вони разом навчалися у музичному училищі, де й познайомилися. Також у Мережі ходить інформація, що Винник і Таюне мають спільного сина Юліана.
Чому зіркове подружжя довгі роки цього не підтверджує, фанатам залишається лише здогадуватися. У соцмережах є маса фан-сторінок короля вовчиць, на яких часто з’являються його спільні фото з Таїсією Сватко. Але справжньою сенсацією виявився знімок, на якому Винник позує у компанії російської балерини Анастасії Волочкової, сидячи у ресторані.
На кадрах Олег і Анастасія мило спілкувалися, обіймалися і сиділи близько один до одного. Очевидно, що фото були зроблені давно, і навіть є відповідь Винника журналістам із цього приводу. Як стверджує співак, вони просто сиділи поряд, навколо було галасливо і він нахилився до неї ближче, щоб почути її:
Папараці в той же час зробили знімки, де я навис над бюстом Волочкової
, – прокоментував Винник.
Нагадаємо, з початком повномасштабної війни в Україні Олег Винник зник із Мережі та практично не виходив на зв’язок з вовчицями. Навколо його зникнення з’явилося безліч домислів, які частково підтвердила представниця артиста. Виявилося, він справді виїхав до Німеччини, але не тікати від війни, а виправляти здоров’я. Звідти Винник також займається допомогою ЗСУ через свій благодійний фонд.