Володимир Кличко офіційно лише раз був одружений. Вперше він став чоловіком фотомоделі-українки Олександри Авізової. Після розлучення з нею він мав романтичні відносини з моделлю Оленою Гербер, потім німецькою актрисою і співачкою Івонною Каттерфельд та американською актрисою Хайден Паннетьєр.
Вперше Кличко і Хайден зав’язали роман в 2009 році, але через деякий час обраниця боксера заявила, що їх більше нічого не пов’язує. Втім в 2013 році вони знову стали парою і заручилися. Весілля мало відбутися в грудні того ж року, однак почалась Революція Гідності. Закохані вирішили одружитись після Майдану, а потім у них народилась донька Кайя-Євдокія, дівчинці вже 8 років.
Не зважаючи на появу дитини, стосунки між ними погіршились. В результаті у 2018 році Хайден і Володимир скасували заручини, розлучились і Кличко забрав дочку на виховання до себе.
Як виявилось, причиною розладу стали проблеми актриси із залежністю. Після народження Каї у зірки почалась післяродова депресія і вона буквально тікала від сім’ї, щоб випити. Під час вагітності Панеттьєр нічого не вживала, але після вона більше не могла терпіти.
В інтерв’ю екс-наречена Володимира Кличка зізналась, що вона хотіла бути хорошою мамою для доньки і тому вирішила відправити її до батька. Це було її найважче рішення в житті, але після цього Хайден відчула потребу в допомозі та пройшла курс реабілітації. Знаменитість сподівалась, що коли їй стане краще, все зміниться і дочка зможе бути з нею, втім цього не сталось. Парі не вдалось зберегти теплі стосунки, а спортсмен так і виховує дитину самостійно.