Дмитро Шепелєв став широко обговорюваним в Мережі після того, як закрутив роман зі співачкою Жанною Фріске. Зіркова пара приховувала свій роман тривалий час. Вони познайомились особисто на телебаченні, а коли Шепелєва питали про стосунки з артисткою в інтерв’ю, він завжди говорив про неї як про хорошого друга.
Закохані заперечували любовний зв’язок, але їх все частіше бачили разом. Вони вдвох відвідували світські заходи, відпочивали. Вже не було сенсу приховувати роман – Жанна наважилась познайомити обранця з батьками. Фанати чекали весілля, яке постійно переносилось через зайнятість зірок. Гастролі Фріске і зйомки Шепелєва заважали їм підготуватись до весілля, але вони були щасливі і без штампу в паспорті, не дивлячись на 9-річну різницю у віці.
Незабаром шанувальники дізнались, що Жанна Фріске вагітна. В 2014 році у пари народився син Платон. Це була найщасливіша подія в їх життя, але потім настали важкі часи. Після народження сина співачка зізналася, що у неї рак головного мозку і в 2015 році вона померла.
Фріске стала не першою обраницею Шепелєва. За спиною ведучого був офіційний шлюб з Анною Таболіною, з якою він вів молодіжне шоу. Вони прожили разом лише три тижні, хоча до цього їх відносини тривали кілька років. Невідомо, що спричинило раптове розставання. Можливо виною всьому різні плани на життя.
Користувачі Мережі відзначили, що Анна зовсім не схожа на ефектну Жанну Фріске. Дівчина на момент стосунків із Дмитром носила окуляри, одягалася просто і виглядала цілком звичайною.
Зараз Шепелєв живе в цивільному шлюбі з дизайнером Катериною Тулуповою. З 2017 року вони разом, а в 2021 році у пари народився син Тихон.