Олег Винник побудував свою кар’єру в Україні, позиціонуючи себе як красунчика-повелителя жіночих сердець. В його образ аж ніяк не клеїлось наявність дружини та дітей, тому співак до останнього приховував свій сімейний статус.
Втім, утаїти дружину йому не вдалося. Прихильники почали здогадуватися, що жінкою Винника являється його бек-вокалістка Таюне, а допитливі журналісти довели це. Так, журналісти побували на маленькій Батьківщині Олега на Черкащині і розпитали в сусідів співака про артиста і навіть знайшли фото з його випускного альбому, який був зроблений у музичному училищі. Саме там Олег познайомився зі своєю майбутньою дружиною Таїсією Сватко (вона ж Таюне). На одному із фото дівчина сидить на колінах в Олега. Вже на той час вони були парою.
Весілля Олег Винник і Таїсія Сватко зіграли в 90-х у рідному селі артиста. Сусіди пригадують як це було. Весілля було в класичному українському стилі: шалаш, 200 людей, конкурси і танці.
У 1996 році Олег Винник із своєю молодою дружиною поїхав в Німеччину по спеціальній програмі. Протягом року майбутній артист працював нянем в сім’ї німецького хірурга. При цьому Винник знав, що хоче виступати на сцені, тому почав ходити на кастинги в театр і згодом став відомим актором мюзиклів.
У Німеччині у Таюне і Винника народився син Юліан. Хлопцеві зараз 20 років і він живе в Берліні.
У 2011 році Олег Винник із дружиною повернувся і Україну, де зміг побудувати успішну кар’єру співака. Його сміливо можна назвати одним з найвідоміших виконавці України, який дуже різко увірвався в шоу-бізнес. Та так було до лютого 2022 року. Після початку повномасштабної війни в Україні Винник з дружиною буквально втекли в Німеччину. Нині кар’єра артиста стоїть на паузі.