Співак намагається тримати особисте життя в таємниці від шанувальників і настирливих журналістів. Він вважає, що повинен завойовувати увагу публіки виключно творчістю. Проте в ЗМІ вже неодноразово писали, що артист одружений на своїй бек-вокалістці Таїсії Сватко.
Пара разом ще зі студентства, причому у них навіть є спільна дитина — син Юліан. Хлопчик зараз живе і вчиться в Німеччині, де Винник свого часу був зіркою мюзиклів.
Варто відзначити, що і Таюне, і Олег ніяких коментарів з цього приводу не дають, але ж мовчання — знак згоди. При цьому в новому випуску «Танців з зірками», де герой статті танцює в парі з Оленою Шоптенко, він як ніколи розговорився.
В інтерв’ю перед виступом Винник розповів про перше кохання:
«Найважливіша річ — щоб кожен відчув, що таке справжні почуття. І я абсолютно впевнений, що потрібно добиватися людину. Мені чотирнадцять було, коли я в перший раз закохався. Моє кохання було невдалим — я її кохав, але вона цього не знала і на відчула до сих пір. Зараз, можливо, коли вона буде дивитися і слухати мої слова, задумається, що “я щось пропустила у своєму житті”».
Звичайно, слова співака не могли залишитися без уваги мільйонів прихильниць, які відзначили, що, мабуть, мова про якусь дівчину, яку він зустрів ще задовго до Таюне.
Олег Винник і ТаюнеНе менш бурхливу реакцію викликав і віденський вальс у виконанні Олега і Олени. На цей раз пара почула більше похвали від суддів, ніж в минулих ефірах, причому їх старання також відзначили телеглядачі. Судячи з усього, з такою підтримкою у Винника та Шоптенко є всі шанси поборотися за кубок в фіналі.